Atrapado en una encrucijada vital, Roger Greenberg (Stiller) decide mudarse durante una temporada a casa de su hermano, en Los Ángeles. Allí, entabla una insólita relación de amistad con la ayudante de éste, Florence, que aspira a ser cantante. El noviazgo de Florence y Greenberg, aparentemente maravilloso, es bastante precario e inestable.