Monty (Ryan Reynolds) lleva años trabajando como camarero en un restaurante; el futuro no le preocupa lo más mínimo. No es el mismo caso el de su compañero Dean (Justin Long), que empieza a cuestionarse su trabajo como camarero como un callejón sin salida. La ex-novia de Monty, Serena (Anna Faris), trabaja también con ellos...